Cresciuto nel Bettini Quadraro, approda nelle giovanili della Roma, squadra con cui esordisce in Serie A, nella stagione 1980-1981. Dal 1983, passa al Lecce, dove conquista la prima e storica promozione dei salentini nella massima serie e rimanendo a disposizione della formazione titolare guidata da Eugenio Fascetti. A Lecce, ha giocato assieme al fratello Stefano.
Nel 1986 passa alla Fiorentina, con la quale raggiunge le 122 presenze, con 10 goal, ma cambia il suo ruolo in campo, passando da ala a terzino di attacco, su desiderio dell’allenatore brasiliano Lazaroni, che lo consacrerà come giocatore fondamentale nella prosecuzione della sua carriera a Parma. In terra emiliana, De Chiara conquista una Coppa Italia, una Coppa delle Coppe, la Supercoppa Uefa nel 1993 (contro il Milan) e l’edizione della Coppa Uefa 1994-1995.
Chiude la sua carriera professionistica nel Perugia di Gaucci, dove per 8 anni rimane come Team Manager. Nella posizione di terzino di spinta, troverà la maglia azzurra, essendo stato il primo giocatore del Parma ad essere convocato nella Nazionale italiana di calcio.
(ultima modifica: 04/03/2021)