Formatosi al Conservatorio nazionale superiore di arte drammatica, ha come insegnanti Marcel Bluwal, Pierre Debauche e Antoine Vitez. Grégoire Oestermann ha esordito a teatro nel 1976 in Le Tube, diretto da François Périer e ha poi proseguito costruendo una lunga e brillante carriera teatrale lavorando con molti registi: Lukas Hemleb, Gérard Watkins, Sophie Loucashewsky, Charles Tordjman, Michel Dydim, Eric Vigner, Pascal Rambert, Bérangère Bonvoisin, Jean-Paul Delore, Jean-Pierre Vincent, Philippe Berling, Anne T...visualizza tuttoTorrès, Lluìs Pasqual, Bruno Bayen, Michel Deutsch, Philippe Adrien, Antoine Vitez, Jean-Pierre Vincent, Aurélien Recoing. Corposa anche la sua presenza sul piccolo e sul grande schermo. La prima apparizione cinematografica risale al 1984, in Comme les doigts de la main di Eric Rochant. Nel 1986 lavora con il maestro Manoel di Oliveira in Mon cas, mentre l’anno successivo è con Claude Berri in Lucie Aubrac. Nel 2004 è nel cast di Così fan tutti di Agnes Jaoui, mentre l’anno successivo recita in Le passeggiate al campo di Marte di Robert Guediguian. Tra i film più noti anche il campione di incassi Quasi Amici (2011).