Attore partenopeo di indubbia bravura, comincia il suo percorso artistico partendo dal teatro dove si impone in ruoli di secondo piano, ma non per questo trascurabili. Dalla sua, ha quella maschera da fesso, dietro la quale si nasconde un'abbondante bravura nell'arte drammatica che gli è servita come lasciapassare per farsi conoscere a livello mondiale nella pellicola record di incassi al box office italiano Gomorra. Spesso contamina la sua presenza cinematografica con le storie di mafia, offrendo un certo brio, u...visualizza tuttouna familiarità e una vita a personaggi fittizi legati a questo cancro della società italiana. Esordisce cinematograficamente in un film napoletanissimo Teatro di guerra (1998) di Mario Martone, accanto ad Andrea Renzi, Iaia Forte, Nina Di Majo e Toni Servillo, seguirà poi nella sua filmografia Appassionate (1999). Ed è appunto con Toni Servillo che Cantalupo recita più spesso, anche in teatro, dividendo il palcoscenico nel 2005 con lo spettacolo Le false confidenze di Pierre Carlet de Chamblain de Marivaux. Eclettico e sensibile, è ancora con Servillo l'anno seguente ne Il lavoro rende liberi. Dopo gli impegni teatrali, torna al cinema nel 2008 con Gomorra di Matteo Garrone, sempre con l'indivisibile Servillo, all'interno del quale veste i miserevoli panni di Pasquale. Altri film cui ha partecipato sono: Tris di donne & abiti nuziali (2009), Lo spazio bianco (2009) e Fortapàsc (2009). Nel 2011 è nel cast del film Corpo celeste, di Alice Rohrwacher e in Esterno Notte di Barbara rossi Prudente.