Sinossi *: Come nella tradizione di tutti i precedenti film di Natale, anche in quest'ultimo abbiamo due storie intersecate che vedono i nostri attori protagonisti delle vacanze e di situazioni comicissime nella magica atmosfera di New York.
Nella prima, si racconta di Filippo Vessato, un giovane chirurgo che per far carriera è costretto a subire le terribili angherie del suo primario, il professor Benci, un vero luminare della scienza medica. Vessato sta per andare a New York per sposarsi, e Benci, nonostante gli abbia concesso solo 4 giorni per il matrimonio, non perde occasione per vessarlo ulteriormente chiedendogli di portare un regalo di Natale al figlio Francesco. Francesco infatti, insieme al cugino Paolo, frequenta l’ università nella Grande Mela ed è davvero uno studente modello ... o almeno così crede suo padre... Arrivato all'università, Vessato scoprirà che in realtà i due sono dei veri fannulloni e subito per lui una nuova terribile emergenza sarà in agguato: l'arrivo di Benci a New York... Stavolta Filippo affronterà avventure nerdiane e feste da ricordare tutta la vita insieme ad un Benci tutto da scoprire e da ridere.
La seconda storia narra di Lillo, ex cantante di pianobar, che ha sposato Milena, una delle donne più ricche d'Europa. Il contratto matrimoniale prevede che Lillo si impegni a non tradirla mai, pena il divorzio immediato e neanche un soldo di alimenti. Per venti lunghi anni Lillo ha resistito stoicamente alle tentazioni femminili, ma un giorno incontra Barbara ed è subito passione irresistibile. Anche Barbara ha sposato un uomo ricchissimo, Claudio - con analogo contratto matrimoniale - quindi si prefigura come l'amante ideale. Ma Barbara s’innamora di Lillo a tal punto da volerlo sposare cercando di incastrare in ogni modo Claudio con la sua amante Elisabetta per poterlo lasciare, conservando almeno metà del patrimonio.
Tra equivoci, sotterfugi e trabocchetti, il povero Lillo cerca di salvare la sua situazione agiata mettendo continuamente in guardia il marito di Barbara, Claudio, e coinvolgendolo nelle sue messe in scena insieme ad un napoletanissimo giovane sognatore squattrinato in una grande mela irraggiungibile...