Da anni Paolo Calabresi calca parallelamente la scena di teatri, cinema e TV. Diplomato nel 1990 alla scuola del Piccolo Teatro di Milano diretta da Giorgio Strehler, in teatro partecipa a circa cinquanta spettacoli teatrali lavorando con i più grandi registi italiani tra cui lo stesso Strehler, ma anche Ronconi, Castri e Missiroli. Dal 2000 interpreta ruoli sempre più consistenti in tv, uno tra tutti, il mitico elettricista Augusto Biascica nella serie cult Boris (2007-2009) e, successivamente, nel film omonimo ...visualizza tutto di Ciarrapico-Torre-Vendruscolo. Nel frattempo, svolge l’attività di “trasformista”: nel 2000 si finge Nicolas Cage per entrare a vedere una partita di calcio e da quel giorno inizia la sua storia televisiva nel segno dei travestimenti e delle incursioni, impersonando circa 20 personaggi diversi in situazioni reali. Da queste performances personali nasce nel 2008 su La7 la trasmissione Italian Job, di cui è ideatore, autore e interprete. Sulla scia di questo programma, dal 2009 nasce la sua collaborazione con Le Iene. Esprime il suo grande talento in film come I Vicerè (2007) di Roberto Faenza, Diaz (2012) di Daniele Vicari, Tutta colpa di Freud (2014) di Paolo Genovese, la trilogia Smetto quando voglio (2014-2017) di Sydney Sibilia, La Corrispondenza (2016) di Giuseppe Tornatore, Bentornato Presidente (2019) di Stasi e Fontana, con cui ottiene una candidatura ai Nastri d’Argento, Figli (2020) di Mattia Torre, I migliori giorni diMassimiliano Bruno, (2021), La Guerra del Tiburtino III (2023) di Luna Gualano, Rapito (2023) di Marco Bellocchio, ma anche in serie TV come Distretto di polizia (2011), Zio Gianni (2016), Baby (2018), Immaturi (2018), Vita da Carlo, Sono Lillo (2023), oltre alle quattro stagioni di Boris. È tra i protagonisti della serie Netflix Il Gattopardo, in uscita nel 2025.
